저자가 네덜란드 대사로서 헤이그에 주재 중일 때 얻은 아들에게 보낸 서간집인 이 책은 문학적 가치는 말할 것도 없고, 자애에 넘친 "아버지로부터 아들에게 보낸 편지"의 최고 걸작이자 인생론의 명저로서 1,000만 명 이상의 사람들에게 애독되어 왔다. 인간적 지혜로 가득 찬 이 책은 모든 아버지와 아들에게 최고의 인생 교과서가 될 것이다.

제1장 내 아들에게
지금 이 때를 어떻게 살아가는가?가 너의 인생을 결정한다
1. 지금이야말로 네 인생의 기반을 닦을 때다
2. 자기의 향상에 지나친 노력은 없다

제2장 인간의 그릇을 크게 만들려면 어떻게 살아야 하는가?
남이 하는 정도로 만족하면 발전은 없다.
먼저, 욕심을 크게 갖고, 다음은 의지의 힘, 집중력을 쏟아라
1. 이렇다 할 노력을 하지 않고 자란 거목은 없다
2. 작은 일을 소홀히 하지 않는 사람이라야 성공한다
3. 상대편도 너만큼 자존심을 가지고 있다
4. 자신의 가치관만으로 세상을 헤아리지 말라
5. 사회라는 거대한 미로의 입구에 서 있는 너에게

제3장 최고의 인생을 보내는 나날의 마음가짐
일(공부)이든 놀이든 모두 최선을 다해라
1. 오늘 1분을 웃는 자는 내일 1초에 운다
2. 지혜롭게 놀면서 자기를 발전시켜라
3. 일의 기쁨을 아는 사람만이 진정한 한량이 될 수 있다
4. 한 가지 일에 온 힘을 다 쏟는 것이 중요하다
5. 백 원으로 일생의 지혜를 손에 넣는 금전 사용법

제4장 자신의 틀이 굳어지기 전에 해 두어야 할 일
책(젊었을 때는 특히 역사책)을 많이 읽어라. 그리고 여하튼 밖으로 나가 보아라
1. 왜 젊었을 때에 역사에 흥미를 갖는 일이 중요한가?
2. 나는 역사로부터 이만한 것을 배웠다
3. 인생의 결정적 지혜 책을 읽는 습관
4. 눈과 귀와 발로 배운 지식이야말로 참지식이다
5. 자기의 틀이 굳어지기 전에 해 두어야 할 일

제5장 자신의 의견을 가져라
자기 주장이 없는 사람은 절대로 발전하지 못한다.
판단력·표현력을 갖추는 결정적인 방법
1. 타인의 생각으로 사물을 판단하고 있지 않는가?
2. 너에게는 사물을 생각하는 훌륭한 두뇌가 있지 않은가?
3. 어떠한 상황에서도 흐려지지 않는 올바른 판단력을 기른다
4. 근거 있는 이야기만으로는 훌륭한 열매를 맺지 못한다
5. 어떻게 하면 자기에게 설득력이 생기는가?
6. 자기 자신을 표현하는 말씨를 날마다 어떻게 갈고 닦아야 하는가?
7. 자기의 이름에 자신과 긍지를 가져라

제6장 일생의 우정을 어떻게 키울 것인가?
자기를 발전시켜 줄 친구. 이끌어 줄 친구를 어떻게 찾으며 어떻게 사귈 것인가?
1. 친구는 너의 인격을 비추는 거울이다
2. 어떠한 사람과 교제해야 자기 자신이 발전하는가?
3. 강한 결의와 의지로 몸에 익힌 교제술
4. 사람을 있는 그대로 평가하는 안목을 길러라
5. 허영심을 향상심으로 승화시킨다
6. 솔직하게 감사할 줄 아는 인간이 될 수 있는가?

제7장 인간 관계의 비결
남을 뒤에서 칭찬하고 있는가? 배려를 자연스럽게 할 수 있는가?
1. 상대방으로부터 신뢰받을 수 있는 인간 교제의 대원칙
2. 자기에게 무게를 두는 것도 중요하다
3. 그룹 교제에서 성공하는 비결
4. 자연스럽게 배려 할 수 있는 사람이 돼라
5. 친구가 많고 적이 적은 사람이야말로 강자다

제8장 자기의 품격을 기른다
학문만이 공부가 아니다
1. 장식이 없는 골조만의 건물이 되지 말라
2. 타인의 장점을 끝까지 흉내내라
3. 사람의 마음을 사로잡는 방법
4. 남에게 호감을 사기 위한 연구를 하고 있는가?
5. 학문으로 배울 수 없는 교육이야말로 중요하다
6. 상황에 따른 예절

제9장 내 아들에게 보내는 인생 최대의 교훈
인간은 야무져야 살아갈 수 있다
1. 인생 최대의 교훈 언행은 부드럽게, 의지는 굳게
2. 야무지지 않으면 살아갈 수 없다
3. 용서받을 수 있는 거짓말을 재치 있게 사용할 수 있어야 제몫을 하는 인간이 된다
4. 사회에서는 친분 관계도 네 실력의 하나이다
5. 라이벌에게 어떻게 하면 이길 수 있는가?
6. 내 아들에게 주는 또 하나의 충고

필립 체스터필드 (지은이), 권오갑 (옮긴이)